高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1．需水浴加熱的反應(yīng)有：

（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制�。�6）固體溶解度的測(cè)定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：

（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。

4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。

5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

（2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：

1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）

1．常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2．與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)3．有機(jī)反應(yīng)主要類(lèi)型歸納

下屬反應(yīng)物涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類(lèi)型其它注意問(wèn)題

取代反應(yīng)酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。

加成反應(yīng)氫化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫醇、鹵代烴等、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。氧化反應(yīng)有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。

還原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類(lèi)烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。

加聚反應(yīng)乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等）由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng)酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。4．醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸一有機(jī)化合物

（一）烴碳?xì)浠�合�?/p>

烷烴：CnH（2n+2）如甲烷CH4夾角：109°28′

是烷烴中含氫量最高的物質(zhì)。

烷烴有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)式參看書(shū)上。甲烷為無(wú)色無(wú)味氣體，密度小于空氣CH4+2O2→CO2+2H2O注意條件

取代反應(yīng)：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl條件：光照注意四個(gè)取代反映同系物：結(jié)構(gòu)相似，相互之間相差一個(gè)或多個(gè)碳?xì)涠�基團(tuán)同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同

甲烷不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑反應(yīng)（有機(jī)中，強(qiáng)氧化劑=酸性高錳酸鉀溶液）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。C-C：飽和烴C=C：不飽和烴與氧氣反應(yīng)，明亮火焰大量黑煙。

含C=C的烴叫做烯烴，不飽和，碳碳雙鍵鍵能不一樣，因此一個(gè)容易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)成為穩(wěn)定的單鍵。

可以與強(qiáng)氧化劑和溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意條件。具體結(jié)構(gòu)見(jiàn)課本夾角：120°

與溴單質(zhì)、水、氫氣、氯化氫氣體發(fā)生加成反應(yīng)，生成對(duì)應(yīng)物質(zhì)。注意條件。

（二）烴的衍生物乙醇：CH3CH2OH

乙醇和二甲醚都是C2H6O，但是結(jié)構(gòu)不同。所以2mol乙醇與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，斷的是O-H

-OH羥基，是乙醇的基團(tuán)�；鶊F(tuán)決定了有機(jī)物的性質(zhì)，且發(fā)生反應(yīng)大多是在基團(tuán)附近。

可以看做是羥基取代了乙烷中一個(gè)氫。乙醇要求的反應(yīng)：

1.氧化反應(yīng)：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O條件點(diǎn)燃2.催化氧化，生成甲醛。具體見(jiàn)筆記

3.使酸性重鉻酸鉀aq變綠，反應(yīng)不作要求

擴(kuò)展閱讀：高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面歸納整理

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質(zhì)

5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過(guò)量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類(lèi)別通式代表物結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個(gè)原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4個(gè)原子同一直線型781.40120°12個(gè)原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)聚得導(dǎo)電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類(lèi)別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br（Mr：109）官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應(yīng)生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)被鑒別物質(zhì)種類(lèi)酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過(guò)量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4

FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無(wú)色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳

出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色基橙變紅無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反

應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜�，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)．．．．．．明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢

驗(yàn)CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記�。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意

（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4．順?lè)串悩?gòu)

5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類(lèi)別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實(shí)例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)�，然后再�?duì)第三

個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）n（H）=11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）n（H）=12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）n（H）=14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型

1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無(wú)機(jī)酸或堿2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點(diǎn)燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應(yīng)

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)

11．中和反應(yīng)

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機(jī)理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：

羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。

，所以

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相

結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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