大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)

一、有機(jī)化合物的命名

有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)

命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“語言”，因此，要求學(xué)習(xí)者必須掌握。有機(jī)合物的命名包括俗名、習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名等方法，要求能對常見有機(jī)化合物寫出正確的名稱或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式。

1、俗名及縮寫：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蟻酸、水楊醛、水楊酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。還應(yīng)熟悉一些常見的縮寫及商品名稱所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福爾馬林、尼古丁等。2、習(xí)慣命名法：要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法，

掌握常見烴基的結(jié)構(gòu)，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。3、系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。

4、次序規(guī)則：次序規(guī)則是各種取代基按照優(yōu)先順序排列的規(guī)則

（1）原子：原子序數(shù)大的排在前面，同位素質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先。幾種常見原子的優(yōu)先次序為：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

（2）飽和基團(tuán)：如果第一個原子序數(shù)相同，則比較第二個原子的原子序數(shù)，依次類推。常見的烴基優(yōu)先次序為：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

（3）不飽和基團(tuán)：可看作是與兩個或三個相同的原子相連。不飽和烴基的優(yōu)先次序為:-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

次序規(guī)則主要應(yīng)用于烷烴的系統(tǒng)命名和烯烴中幾何異構(gòu)體的命名

烷烴的系統(tǒng)命名：如果在主鏈上連有幾個不同的取代基，則取代基按照“次序規(guī)則”一次列出，優(yōu)先基團(tuán)后列出。

按照次序規(guī)則，烷基的優(yōu)先次序為：叔丁基>異丁基>異丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。（1）、幾何異構(gòu)體的命名:烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。

簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團(tuán)都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團(tuán)的優(yōu)先順序，較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2BrC=C（反式，Z型）HCH2-CH3

CH3-CH2CH3C=C(反式，E型)

HCH2-CH3

脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。雙官能團(tuán)化合物的命名：雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：

①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。②當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。③當(dāng)羥基與羰基并存時，以醛、酮為母體。④當(dāng)羰基與羧基并存時，以羧酸為母體。

⑤當(dāng)雙鍵與三鍵并存時，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號。

官能團(tuán)的優(yōu)先順序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基）>-COOR（酯基）>-COX（鹵基甲酰基）>-CONH2(氨基甲�；�)>-CN(氰基）>-CHO（醛基）>-CO-（羰基）>-OH(醇羥基)>-OH(酚羥基)>-SH（巰基）>-NH２（氨基）>-O-（醚基）>雙鍵>叁鍵

(4)、雜環(huán)化合物的命名由于大部分雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般采用音譯法。要注意取代基的編號。

二、有機(jī)化合物的基本反應(yīng)

1、加成反應(yīng)：根據(jù)反應(yīng)歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。（1）、親電加成：由親電試劑的進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要求掌握不對稱烯烴進(jìn)行

親電加成反應(yīng)時所遵循的馬氏規(guī)則，即試劑中帶正電核的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負(fù)性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水，炔烴加

1

鹵素、鹵化氫、水以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應(yīng)。烯烴進(jìn)行親電加成反應(yīng)時，雙鍵上電子云密度越大，反應(yīng)越容易進(jìn)行。

（2）、親核加成：由親核試劑進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要掌握親核試劑的概念、親核加成反應(yīng)的歷程（簡單加成及加成─消除）、不同結(jié)構(gòu)的羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序及影響反應(yīng)活性的因素。羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反應(yīng)。羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序為：

HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5

（3）、自由基加成：由自由基引發(fā)而進(jìn)行的加成反應(yīng)。烯烴在過氧化物存在下與溴化氫進(jìn)行的加成是自由基加成。不對稱烯烴與溴化氫進(jìn)行自由基加成時得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。

加成反應(yīng)除上述三種類型之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等。2、消除反應(yīng)從一個化合物分子中脫去較小分子（如H2O、HX、NH3）而形成雙鍵或三鍵的反應(yīng)叫消除反應(yīng)。鹵代烴脫鹵化氫和醇脫水是重要的消除反應(yīng)。（1）、鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴的消除反應(yīng)是在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序為：三級>二級>一級。要掌握鹵代烴進(jìn)行消除反應(yīng)時所遵循的查依采夫規(guī)則，當(dāng)鹵代烴中不只含有一個β碳時，消除時脫去含氫少的β碳上的氫原子，或者說總是生成雙鍵碳上連有烴基較多的烯烴，亦即仲鹵代烷和伯鹵代烷發(fā)生消去反應(yīng)時,主要生成雙鍵上連接烴基最多的烯烴。要注意，鹵代烴的消除和水解是競爭反應(yīng)。（2）、醇的消除：醇的消除反應(yīng)在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行，消除方向也遵循查依采夫規(guī)則。要掌握不同結(jié)構(gòu)的醇進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序：叔醇>仲醇>伯醇。

3、取代反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。

⑴、親電取代：由于親電試劑的進(jìn)攻而引發(fā)的取代反應(yīng)稱親電取代反應(yīng)。苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和�；�化以及重氮鹽的偶合反應(yīng)等，都是親電取代反應(yīng)，萘環(huán)和芳香雜環(huán)上也能發(fā)生親電取代反應(yīng)。要注意苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時不能進(jìn)行付氏反應(yīng)，苯環(huán)上進(jìn)行烷基化時會發(fā)生異構(gòu)化現(xiàn)象。掌握萘環(huán)上進(jìn)行親電取代反應(yīng)的規(guī)律，第一個取代基主要進(jìn)入α位，第二個取代基是進(jìn)入同環(huán)還是異環(huán)由原取代基的定位效應(yīng)決定。掌握五員、六員芳香雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)以及它們與苯環(huán)比較進(jìn)行親電取代反應(yīng)活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進(jìn)行親電取代反應(yīng)的活性比苯大，而吡啶比苯小。

⑵、親核取代由親核試劑的進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)稱親核取代反應(yīng)。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫鹵酸的反應(yīng)，醚鍵的斷裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反應(yīng)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)可按兩種歷程進(jìn)行，單分子歷程（SN1）和雙分子歷程（SN2），伯鹵代烴易按SN2歷程反應(yīng)，叔鹵代烴一般按SN1歷程反應(yīng)，仲鹵代烴則兩者兼而有之。要在理解反應(yīng)歷程的基礎(chǔ)上掌握不同鹵代烴進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性，SN1反應(yīng)支鏈越多活性越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快，SN2反應(yīng)支鏈越多，反應(yīng)活性越弱，反應(yīng)速率越慢。如：下列化合物按SN1歷程反應(yīng)的活性由大到小排序為：(CH3)3CI>(CH3)3CBr>(CH3)2CHBr。要注意，在堿性條件下鹵代烴的取代和消除是互相競爭的反應(yīng)，叔鹵代烴容易發(fā)生消除，伯鹵代烴易發(fā)生取代，強(qiáng)極性溶劑（如水）有利于取代，而弱極性溶劑（如醇）和強(qiáng)堿（如醇鈉）有利于消除，高溫有利于消除。

⑶、自由基取代：由自由基的引發(fā)而進(jìn)行的取代稱自由基取代。烷烴的鹵代，烯烴和烷基苯的α鹵代是自由基取代反應(yīng)。反應(yīng)條件是高溫、光照或過氧化物存在。自由基的穩(wěn)定性和中心碳原子上所連的烷基數(shù)目有關(guān)，烷基越多，穩(wěn)定性越大。自由基的穩(wěn)定次序為：

三級>二級>一級>CH3

4、氧化還原反應(yīng)包括氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)兩種類型。

⑴、氧化反應(yīng)烯、炔、芳烴側(cè)鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發(fā)生氧化反應(yīng)要掌握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣（空氣）、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次鹵酸鈉等。掌握氧化反應(yīng)在實際中的應(yīng)用，如臭氧氧化可用來推測烯烴的結(jié)構(gòu)，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來鑒別醛和酮等。

⑵、還原反應(yīng)不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯還原為醇，硝基苯還原為苯胺等都是還原反應(yīng)。要掌握幾種常用的還原劑，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、LiAlH4、、、

異丙醇/異丙醇鋁等，注意后面三種是提供負(fù)氫離子的還原劑，只對羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發(fā)生作用。還要掌握羰基還原為亞甲基的兩種方法，注意，進(jìn)行克萊門森還原時反應(yīng)物分子中不能存在對酸敏感的基團(tuán)，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫─吉日聶爾還原及黃鳴龍改進(jìn)法時，反應(yīng)物分子中不能帶有對堿敏感的基團(tuán)，如鹵素等。

5、縮合反應(yīng)主要包括羥醛縮合和酯縮合。

（1）羥醛縮合含有α氫的醛在稀堿條件下生成β羥基醛，此化合物不穩(wěn)定

受熱容易脫水，生成α、β不飽和醛。因此，此反應(yīng)常用來增長碳鏈制備α、β不飽和醛。要求掌握羥醛縮合的反應(yīng)條件。

（2）克萊森酯縮合含有α氫的酯在強(qiáng)堿條件下發(fā)生克萊森酯縮合，兩分子酯之間脫去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反應(yīng)條件及在實際中的應(yīng)用，有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用的乙酰乙酸

2

乙酯就是通過此反應(yīng)制備的。

除了上述五種類型的反應(yīng)之外，還要求掌握重氮化反應(yīng)、芳香重氮鹽的取代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等，注意反應(yīng)條件、產(chǎn)物及其在實際中的應(yīng)用。三、有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法

要求掌握有機(jī)化合物各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長和縮短碳的方法，在此基礎(chǔ)上設(shè)計簡單有機(jī)化合物的合成路線。熟練掌握苯進(jìn)行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烴化、羥醛縮合、格氏試劑法等都可以增長碳鏈；炔化物的烴化、格氏試劑法及芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛。

1、炔化物的烴化具有炔氫的炔烴與氨基鈉作用得炔鈉，炔鈉與伯鹵代烴反應(yīng)得到烷基取代得炔烴。此反應(yīng)可增長碳鏈，制備高級炔烴。

2、格氏試劑法格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應(yīng)既可增長碳鏈，又可形成所需的官能團(tuán)。

3、重氮鹽取代法芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團(tuán)取代時的反應(yīng)條件。四、有機(jī)化學(xué)的知識點1、兩類定位基：

鄰對位定位基：使新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對位（鄰位和對位異構(gòu)體之和大于60%）；同時一般使苯環(huán)活化（鹵素等例外）。例如O-,N(CH3)2,NH2,OH,OCH3,NHCOCH3,OCOCH3,R,X(Cl，Br，I),C6H5等。

間位定位基：使新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的間位（間位異構(gòu)體大于40%）；同時使苯環(huán)鈍化。例如N(CH3)3,NO2,CN,SO3H,CHO,COCH3，COOH,COOCH3,CONH2,NH3等。

2、兩類電子基：

吸電子基：使電子云密度減小的基團(tuán),如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等。供電子基：使電子云密度增大的基團(tuán),如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等。

3、相同C原子有機(jī)物的熔沸點：支鏈越多沸點越低，對稱性越高，熔點越高，如下列化合物沸點由低到高排列為：正戊烷<3,3-二甲基戊烷<2-甲基己烷

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