高二選修5化學重點知識總結.

高二化學選修5重點知識總結201*.4.11

1、甲烷烷烴通式：CnH2n+2☆☆

（1）結構：分子式：CH4結構式：

（2）電子式

（3）空間構形：正四面體

（4）甲烷存在：天然氣、沼氣、瓦斯、坑氣等的主要成分都為CH4。

（5）飽和烴，化學性質穩(wěn)定，光照下能發(fā)生取代反應，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃燒火焰淡藍色（類同H2），點燃前必須檢驗其純度（類同H2）。

光照取代反應：CH4+Cl2光照CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

光照CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl

2、乙烯烯烴通式：CnH2n☆☆☆☆

（1）結構：乙烯分子式：C2H4結構簡式：CH2=CH26個原子在同一平面上。

（2）化學性質：

2CO2＋2H2O①可燃性：C2H4＋3O2點燃現(xiàn)象：火焰較明亮，有黑煙（含碳量高）。

②加成、加聚反應，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

加成反應CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加聚反應

（3）用途：①石油化工基礎原料（乙烯的產量是衡量一個國家石油化學工業(yè)的重要標志）；

②植物生長調節(jié)劑、催熟劑。3、乙炔炔烴的通式：CnH2n-2☆☆☆☆

（1）結構：乙炔分子式：C2H2結構簡式：CH≡CH4個原子在同一直線上。（2）化學性質：

4CO2＋2H2O①可燃性：2C2H2＋5O2點燃催化劑現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙（含碳量高）。

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應。②實驗室制乙炔

CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑

③加成、加聚反應

重點基礎知識總結第1頁（共4頁）

圖1乙炔的制取

加成反應CH≡CH＋Br2CHCH+HCl△ChemPaster催化劑CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2CHBr2CHBr2

CH2=CHClnCH2=CHCl加聚反應乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHCH=CHn

4、苯☆☆☆☆

--CH2-CH--nCl一定條件（1）結構：沒有真正意義上的雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。

（2）化學性質：“難氧化、易取代、難加成”。性質穩(wěn)定，不能酸性KMnO4溶液褪色。苯能使溴水褪色，但不是化學變化，是萃取。用酸性KMnO4溶液可鑒別苯及其同系物。氧化反應

苯的燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O

取代反應

①苯與液溴反應（需鐵作催化劑）：（取代反應）

點燃

②苯的硝化反應：（取代反應）

催化劑

苯硝化反應生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體，有毒。加成反應苯與氫氣加成生成環(huán)己烷：＋3H2△

苯還可以和氯氣在紫外光照射下發(fā)生加成反應，生成C6H6Cl6（劇毒農藥）。．．．5、甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6☆☆☆

（1）氧化反應

點燃

甲苯的燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應CH33CH||

濃硫酸O2NNO2

+3H2O+3HNO3△

|

NO2

甲苯硝化反應生成2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側鏈的取代，而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。（3）加成反應

CH3|+3H2△催化劑CH3

重點基礎知識總結第2頁（共4頁）

6、溴乙烷☆☆☆☆

純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。（1）取代反應

水

溴乙烷的水解：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr

△

（2）消去反應

溴乙烷與NaOH溶液反應：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

△

7、乙醇☆☆☆☆

（1）與鈉反應

2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇鈉）

（2）氧化反應

乙醇的燃燒：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（乙醛）乙醇在常溫下的氧化反應

△醇

Cu或Ag

4CH3CH2OH酸性KMnO或酸性重鉻酸鉀溶液CH3COOH（3）消去反應

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

注意：該反應加熱到140℃時，乙醇進行另一種脫水方式，生成乙醚。

濃硫酸

2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O（乙醚）

8、苯酚☆☆☆☆圖2乙烯的制取苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點43℃，水中溶解度不大，易溶于有機溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。（1）苯酚的酸性

OH+NaOHONa＋H2O

（苯酚鈉）苯酚（俗稱石炭酸）的電離：

OH

＋H2O

苯酚鈉與CO2反應：

ONaOH

＋CO2＋H2O＋NaHCO3

苯酚鈉與HCl反應：ONa＋HClOH＋NaHCO3

－O

＋H3O＋

濃硫酸

170℃

140℃

（2）取代反應

OH|

OHBr＋3Br2Br↓＋3HBr

|（三溴苯酚）

Br

重點基礎知識總結第3頁（共4頁）

（3）顯色反應

苯酚能和FeCl3溶液反應，使溶液呈紫色。

9、乙醛☆☆☆☆

乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

O（1）加成反應

||催化劑

乙醛與氫氣反應：CH3CH+H2CH3CH2OH

△

O（2）氧化反應||乙醛與氧氣反應：2CH3CH+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的銀鏡反應：

△△

催化劑

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（乙酸銨）

注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關制備的方程式：Ag＋+NH3H2O===AgOH↓+NH4＋

＋－

AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O

△

乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

10、乙酸☆☆☆（1）乙酸的酸性

乙酸的電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋（2）酯化反應

||濃硫酸CH3COH＋C2H5OHCH3COC2H5＋H2O

△（乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。11、乙酸乙酯☆☆☆

乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。

（1）水解反應稀硫酸CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反應

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

附加：烴的衍生物的轉化O

水解酯化鹵代烴RX

水解加成消去氧化醇ROH消去還原醛RCHO氧化酯化羧酸RCOOH水解酯RCOOR’加成不飽和烴重點基礎知識總結第4頁（共4頁）

擴展閱讀：201*年度高二選修5有機化學基礎知識總結

201*年度高二選修5有機化學基礎知識總結

有機化合物的同分異構現(xiàn)象

由于碳鏈骨架不同的異構現(xiàn)象稱為；碳鏈相同，官能團位置不同的異構現(xiàn)象稱為；有機物分子式相同，官能團不同的異構現(xiàn)象稱為。常見的官能團異構一、烷烴甲空構

CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇與羧酸、酯、羥基醛、羥基酮、酚、芳香醇、芳香醚與硝基烷、氨基酸單糖、二糖CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)、CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO組成通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2可能的類別烷烴烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴典型實例CH4與CH3CH3CH2=CHCH3與烷間型甲烷

在下與Cl2、Br2等鹵素單質發(fā)生反應，生成種數(shù)更多的和氣體：CnH2n+2+X2

CnH2n+1X+HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產物越來越復雜，實際利用方面的意義越來越小。

分子里的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。

烷烴不溶于水而易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機溶劑。

寫出：CH3、OH、OH-的電子式：二、乙烯烯烴

乙烯結構簡式，官能團，結構特點實驗室制取乙烯的方程式：化學性質：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應�，F(xiàn)象：2.使溴水褪色。方程式：

與水反應；與HX反應3.加聚反應

烯烴通式；二烯烴通式；給CH3CH=C(CH3)CH3命名烯烴的燃燒通式1,3-丁二烯的1,2加成1,3-丁二烯的1,4加成1,3-丁二烯的加聚反應

由于所產生的異構現(xiàn)象，成為順反異構。三、乙炔炔烴

乙炔結構簡式，鍵角，官能團，結構特點化學性質：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應�，F(xiàn)象：2.使溴水褪色。方程式：與HX反應

乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應在適當條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯乙炔的實驗室制法

CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH為，鍵角，碳原子間以σ鍵結合。電子式，結構式CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應方程式：

；；；；烷烴通式；環(huán)烷烴通式

隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點和相對密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由到到；熔沸點由到；相對密度由到，但都小于。

通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與、或起反應。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產物是實驗室制取乙炔的方程式：

注意：1.連接好裝置后，首先要。和：烷烴的燃燒通式

在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時所需要的空氣或氧氣的量越大。

-1-

2.電石和水的感應很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用代替水，并使用來

控制液體流下的速度。

3.制取乙炔時，為防止產生的泡沫進入導管，應。

4.實驗室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置制取乙炔。其主要原因是：a.b.c.5.在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應方程式為：

。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質，故所得的乙炔中常含有

H2S、PH3等氣體雜質。

6.一般用溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質。

7.制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來實現(xiàn)的,金屬碳化物的水解的實質是“等價代換”。炔烴通式；炔烴的燃燒通式四、苯芳香烴

苯是結構，鍵角，碳原子間以大π鍵結合。所有原子都在同一平面上。

通常情況下，苯是色，帶有氣味的體，有毒，水，密度比水。熔點5.5℃，沸點80.1℃。若用冰冷卻，苯凝結成無色晶體。

鍵長關系：σ鍵大π鍵C=CC≡C，大π鍵是之間的獨特鍵。苯不能被氧化，一般也不能與溴水發(fā)生反應，但可以溴水中的溴。苯的溴代反應，參加反應的溴是，不能用。溴苯是色液體，密度比水，溴苯中含有溴可用除去。

苯的硝化反應，苯與氫氣的加成反應苯的同系物通式；使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

注：苯環(huán)側鏈上的烷基不論長短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個側鏈被氧化后生成兩個羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。

2上的氫被取代步驟：1.；2.；3.溴乙烷的消去反應歸納：(1)水解反應條件：強堿的溶液；

(2)消去反應條件：①強堿的溶液；②發(fā)生在的碳原子上，這些碳原子上一個連接鹵原子，

另一個至少連接一個原子。

思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。

通常情況下，大部分鹵代烴是，溶于水，易溶于。

在鹵代烴分子中，是官能團。由于吸引電子能力較強，使共用電子對偏移，CX鍵具有較強的，因此鹵代烴的反應活性。六、乙醇醇類

乙醇是色透明的具有味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1.與金屬鈉反應；斷鍵位置：2.與氫鹵酸反應；斷鍵位置：3.催化氧化；斷鍵位置：催化氧化規(guī)律：A.CH3CH2OH———→

B.(CH3)2CHOH———→C.(CH3)3COH———→

與羥基相連的碳原子上要有至少一個原子，無氫則不能發(fā)生催化氧化。4.消去反應；斷鍵位置：消去反應規(guī)律：(1)分子中至少有兩個碳原子，僅有一個碳原子時不能消去。如CH3OH；(2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(β-H)，否則不能發(fā)生消去反應。飽和一元醇通式七、苯酚

純凈的苯酚是色(露置在空氣中)、有氣味的體。

在水中的溶解情況：，易溶于1.氧化反應：易被空氣氧化顯，使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗稱)(1)與NaOH反應

與Na2CO3反應

+CO2+H2O→

結論：酸性比較。苯酚酸性極弱，使指示劑變色。(2)與Na反應。比乙醇、水與Na反應

-2-

Cl，F(xiàn)e上的氫被取代苯的同系物中，由于側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應時，能發(fā)生鄰、對位取代，而苯主要發(fā)生一元取代。五、溴乙烷鹵代烴

溴乙烷結構簡式，官能團，色體，密度比水。溴乙烷的水解（取代）反應應用：檢驗鹵代烴中鹵族元素的種類

Cl2，光照

3.與濃溴水反應4.顯色反應：遇Fe3+顯色。

5.與氫氣的加成反應八、乙醛醛類

乙醛分子式，結構簡式，官能團(叫做)。物理性質：色、氣味的體，與水。

1.加成反應(反應)：與H2加成乙醛與鹵素發(fā)生的是反應，而不是反應。2.催化氧化3.被弱氧化劑氧化

(1)銀鏡反應

銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加，直到生成的沉淀，得無色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。

(2)Cu2O反應4.被強氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。

甲醛常溫下為色，的體，溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為，具有能力。從結構上看，甲醛可視為含有醛基的特殊結構。HCHO與銀氨溶液反應HCHO與新制Cu(OH)2反應1molHCHO～molAg；1molHCHO～molCu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式九、乙酸羧酸

乙酸分子式，結構簡式，官能團。物理性質：色、氣味的體，揮發(fā)。1.弱酸性：酸性比碳酸，具有酸的通性。

乙酸與CaCO3反應的離子方程式2.酯化反應(酸和醇起作用生成酯和水的反應)。規(guī)律：酸脫醇脫制取乙酸乙酯實驗中的相關問題1.濃H2SO4的作用是什么?

2.盛反應液的試管為什么要向上傾斜45°?

3.導管末端能不能插入Na2CO3溶液中?為什么?

4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?

5.實驗中為什么用小火加熱保持微沸?

6.飽和Na2CO3溶液的作用是什么?

7.如何分離出酯?

飽和一元羧酸通式寫出分子式：

硬脂酸；軟脂酸，油酸；乙二酸；(俗稱酸)；苯甲酸(俗稱酸)

寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應方程式：甲酸，俗稱

既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有的性質，也有的性質。

十、酯

低級酯的密度一般比水，溶于水，有氣味。1.水解(取代)反應：主要有兩種酸性水解、堿性水解。

通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O堿性水解(不可逆，趨于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：烴的含氧衍生物燃燒通式酯化反應的規(guī)律總結：

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應

2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應2CH3COOH+

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應

4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應

此反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：

++H2O(普通酯)+

(環(huán)酯)

(高聚酯)

5.羥基酸自身的酯化反應

此反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：2(普通酯)2(交酯)n

(高聚酯)

有機合成歸納總結：

官能團的引入

1.引入碳碳雙鍵(C=C)：

、、2.引入鹵原子(X)：

、、

3.引入羥基(OH)：

、、、官能團的消除

1.通過可消除不飽和鍵；2.通過可消除羥基；3.通過可消除醛基；4.通過可消除鹵原子。由反應條件推測可能參加反應的官能團

反應條件或反應物可能官能團濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑Cu/O2、加熱Cl2/Br2、FeCl2/Br2、光照NaHCO3Na2CO3Na銀氨溶液/新制Cu(OH)2溴水(褪色)KMnO4(H+)(褪色)溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)A(氧化)→B(氧化)→C

參考答案

有機化合物的同分異構現(xiàn)象

-4-

由于碳鏈骨架不同的異構現(xiàn)象稱為碳鏈異構；碳鏈相同，官能團位置不同的異構現(xiàn)象稱為位異構；有機物分子式相同，官能團不同的異構現(xiàn)象稱為官能團異構。常見的官能團異構組成通式可能的類別典型實例一、甲CnH2n+2烷烴CH4與CH3CH3烷烷

CnH2n烯烴、環(huán)烷烴烴CH2=CHCH3與甲

空構為四體，角

CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛、羥基酮酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2Cn(H2O)m硝基烷、氨基酸單糖、二糖、CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH與、CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO烷間型正面鍵

分子里碳原子數(shù)≤4的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。

烷烴不溶于水而易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機溶劑。寫出：CH3、OH、OH-的電子式：二、乙烯烯烴

、、

乙烯結構簡式CH2=CH2，官能團碳碳雙鍵，結構特點平面型實驗室制取乙烯的方程式：

化學性質：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應�，F(xiàn)象：紫色很快褪去2.使溴水褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br與水反應3.加聚反應

；與HX反應

烯烴通式CnH2n(n≥2)；二烯烴通式CnH2n-2(n≥4)；給CH3CH=C(CH3)CH3命名2-甲基-2-丁烯烯烴的燃燒通式CnH2n+3nO2→nCO2+nH2O2

CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)1,3-丁二烯的1,2加成CH2=CHCH=CH2+Br2→

1,3-丁二烯的1,4加成CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br1,3-丁二烯的加聚反應

109°28’，碳原子間以σ鍵結合。電子式，結構式CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應方程式：

；；

；；

由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現(xiàn)象，成為順反異構。

三、乙炔炔烴

乙炔結構簡式CH≡CH，鍵角180°，官能團碳碳叁鍵，結構特點直線型化學性質：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應�，F(xiàn)象：紫色逐漸褪去

烷烴通式CnH2n+2(n≥1)；環(huán)烷烴通式CnH2n(n≥3)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點和相對密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)；熔沸點由低到高；相對密度由小到大，但都小于水的密度。

通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與強酸、強堿或強氧化劑起反應。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產

2.使溴水褪色。方程式：CH≡CH+2Br2→與HX反應CH≡CH+HX→CH2=CHX乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應

3n1物是CO2和H2O：烷烴的燃燒通式CnH2n+2+O2→nCO2+(n+1)H2O2在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時所需要的空氣或氧氣的量越大。

在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質發(fā)生取代反應，生成種數(shù)更多的鹵代烴和鹵化氫氣體：CnH2n+2+X2

CnH2n+1X+HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產物越來越復雜，實際利用方面的意義越來越小。

在適當條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯乙炔的實驗室制法

實驗室制取乙炔的方程式：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2注意：1.連接好裝置后，首先要檢查裝的氣密性。

2.電石和水的感應很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用飽和食鹽水代替水，并使用分液漏斗來控制液體流下的速度。

3.制取乙炔時，為防止產生的泡沫進入導管，應在導氣管附近塞入少量棉花。

4.實驗室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置制取乙炔。其主要原因是：a.此反應是放熱反應，而啟普發(fā)生器不耐熱b.電石遇水不能保持塊狀，使用啟普發(fā)生器不便于控制反應c.反應生成的Ca(OH)2是微溶物，容易沉積在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口，發(fā)生危險5.在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應方程式為：

。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質，故所得的乙炔中常含有

H2S、PH3等氣體雜質。

6.一般用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質。

7.制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來實現(xiàn)的，金屬碳化物的水解的實質是“等價代換”。

溴乙烷的水解（取代）反應

應用：檢驗鹵代烴中鹵族元素的種類

步驟：1.將鹵代烴水解；2.向上層清液加入稀HNO3酸化；3.滴加AgNO3溶液觀察沉淀顏色溴乙烷的消去反應

歸納：(1)水解反應條件：強堿的水溶液；(2)消去反應條件：①強堿的醇溶液；②發(fā)生在相鄰的碳原子上，這些碳原子上一個連接鹵原子，另

一個至少連接一個β-H原子。

思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。

CH3CHClCH3→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CHOHCH2OH

通常情況下，大部分鹵代烴是液體，不溶于水，易溶于有機溶劑。

在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子能力較強，使共用電子對偏移，CX鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性較強。六、乙醇醇類

乙醇是無色透明的具有醇香味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1.與金屬鈉反應2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；斷鍵位置：OH鍵2.與氫鹵酸反應3.催化氧化

；斷鍵位置：CO鍵；斷鍵位置：CH(α-H)鍵、OH鍵3n-1炔烴通式CnH2n-2(n≥2)；炔烴的燃燒通式CnH2n-2+O2→nCO2+(n-1)H2O2四、苯芳香烴

苯是平面六邊形結構，鍵角120°，碳原子間以大π鍵結合。所有原子都在同一平面上。通常情況下，苯是無色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小。熔點5.5℃，沸點80.1℃。若用冰冷卻，苯凝結成無色晶體。鍵長關系：σ鍵＞大π鍵＞C=C＞C≡C，大π鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特鍵。

苯不能被KMnO4(H+)氧化，一般也不能與溴水發(fā)生加成反應，但可以萃取溴水中的溴。苯的溴代反應

，參加反應的溴是液溴，不能用溴水。

催化氧化規(guī)律：A.CH3CH2OH———→CH3CHO

B.(CH3)2CHOH———→CH3COCH3C.(CH3)3COH———→(不能催化氧化)

與羥基相連的碳原子上要有至少一個α-H原子，無氫則不能發(fā)生催化氧化。4.消去反應

；斷鍵位置：CH(β-H)鍵、CO鍵

溴苯是無色液體，密度比水大，溴苯中含有溴可用NaOH溶液除去。

苯的硝化反應，苯與氫氣的加成反應苯的同系物通式CnH2n-6(n≥6)；能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

注：苯環(huán)側鏈上的烷基不論長短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個側鏈被氧化后生成兩個羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。

2苯環(huán)上的氫被取代消去反應規(guī)律：(1)分子中至少有兩個碳原子，僅有一個碳原子時不能消去。如CH3OH；

(2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(β-H)，否則不能發(fā)生消去反應。飽和一元醇通式CnH2n+2O(n≥1)七、苯酚

純凈的苯酚是無色(露置在空氣中因少量氧化而顯粉紅色)、有特殊氣味的晶體。在水中的溶解情況：T＜65℃時微溶，T≥65℃時與水互溶，易溶于乙醇等有機溶劑1.氧化反應：易被空氣氧化顯粉紅色，能使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗稱石炭酸)(1)與NaOH反應

與Na2CO3反應

+CO2+H2O→

Cl，F(xiàn)e2甲基上的氫被取代Cl，光照苯的同系物中，由于側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應時，能發(fā)生鄰、對位取代，而苯主要

發(fā)生一元取代。五、溴乙烷鹵代烴

溴乙烷結構簡式CH3CH2Br，官能團溴原子，無色液體，密度比水大。

結論：酸性比較H2CO3＞(2)與Na反應

＞HCO3。苯酚酸性極弱，不能使指示劑變色。

。比乙醇、水與Na反應更劇烈

-

3.與濃溴水反應

4.顯色反應：遇Fe3+顯紫色。5.與氫氣的加成反應八、乙醛醛類

乙醛分子式C2H4O，結構簡式CH3CHO，官能團CHO(叫做醛基)。物理性質：無色、有刺激性氣味的液體，與水互溶。1.加成反應(還原反應)：與H2加成

乙醛與鹵素發(fā)生的是氧化還原反應，而不是加成反應。2.催化氧化3.被弱氧化劑氧化(1)銀鏡反應

制取乙酸乙酯實驗中的相關問題1.濃H2SO4的作用是什么?

濃H2SO4的作用主要是催化劑、吸水劑，該反應是可逆反應，加濃H2SO4可以縮短達到平衡所需的時間及促使反應向生成乙酸乙酯的方向進行。2.盛反應液的試管為什么要向上傾斜45°?主要是加大液體受熱面積。

3.導管末端能不能插入Na2CO3溶液中?為什么?不能，目的是防止液體倒吸。

4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?

不能，因為NaOH溶液的堿性很強，會使乙酸乙酯水解。5.實驗中為什么用小火加熱保持微沸?這樣有利于產物的生成和蒸出。6.飽和Na2CO3溶液的作用是什么?

(1)中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的香味)(2)溶解揮發(fā)出來的乙醇

(3)減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯容易分層析出7.如何分離出酯?可用分液漏斗分液。

飽和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)寫出分子式：

硬脂酸C17H35COOH；軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH；乙二酸HOOCCOOH；(俗稱草酸)；苯甲酸C6H5COOH(俗稱安息香酸)

寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應方程式：甲酸，俗稱蟻酸

既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有醛的性質，也有羧酸的性質。

十、酯

低級酯的密度一般比水小，難溶于水，有果香氣味。

1.水解(取代)反應：主要有兩種酸性水解、堿性水解。通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O

RCOOH+R1OHRCOONa+R1OH

銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，得無色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。(2)Cu2O反應

4.被強氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。

甲醛常溫下為無色，有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為福爾馬林，具有殺菌防腐能力。從結構上看，甲醛可視為含有兩個醛基的特殊結構。HCHO與銀氨溶液反應HCHO與新制Cu(OH)2反應

1molHCHO～4molAg；1molHCHO～2molCu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式CnH2nO(n≥1)九、乙酸羧酸

乙酸分子式C2H4O2，結構簡式CH3COOH，官能團羧基。物理性質：無色、有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)。1.弱酸性：酸性比碳酸強，具有酸的通性。

乙酸與CaCO3反應的離子方程式CaCO3+2CH3COOH→2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O2.酯化反應(含氧酸和醇起作用生成酯和水的反應)。規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫

堿性水解(不可逆，趨于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：能發(fā)生銀鏡反應烴的含氧衍生物燃燒通式CxHyOz+(x+

yzy-)O2→xCO2+H2O

242酯化反應的規(guī)律總結：

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應

CH3COOC2H5+H2O

2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應2CH3COOH+

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應

4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應

此反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：

+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)+

(環(huán)酯)(高聚酯)

5.羥基酸自身的酯化反應

此反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：2(普通酯)

2(交酯)n

(高聚酯)

有機合成歸納總結：

官能團的引入

1.引入碳碳雙鍵(C=C)：

鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成2.引入鹵原子(X)：

烷烴或苯及其同系物的鹵代、不飽和烴與HX、X2的加成、醇與氫鹵酸的取代3.引入羥基(OH)：

烯烴與水的加成、醛(酮)的加成、鹵代烴的水解、酯的水解官能團的消除

1.通過有機物加成可消除不飽和鍵；2.通過消去、氧化或酯化可消除羥基；3.通過加成或氧化可消除醛基；4.通過消去或取代可消除鹵原子。由反應條件推測可能參加反應的官能團反應條件或反應物可能官能團或反應物濃硫酸羥基、羧基稀硫酸酯基NaOH水溶液鹵素原子、酯基、酚羥基、羧基NaOH醇溶液鹵素原子H2、催化劑碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯及其同系物Cu/O2、加熱至少有一個α-H的醇Cl2/Br2、Fe沒有被完全取代的苯環(huán)Cl2/Br2、光照烴基、苯的同系物、脂環(huán)烴NaHCO3羧基Na2CO3羧基、酚羥基Na羥基、羧基銀氨溶液/新制Cu(OH)2醛基溴水(褪色)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基KMnO4(H+)(褪色)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醇、酚、醛、酮溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)酚羥基A(氧化)→B(氧化)→C羥基→醛基→羧基

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