高二化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納整理

主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。

高二化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納整理（A4）⑵具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、

異類(lèi)異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類(lèi)異構(gòu)。一、同系物

⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。

3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：同系物的判斷要點(diǎn)：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、組成元素種類(lèi)必須相同

3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全

相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無(wú)支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2

原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原

子團(tuán)，但不是同系物。

5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。

二、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。

1、同分異構(gòu)體的種類(lèi)：

⑴碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同

分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2

丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。

⑶異類(lèi)異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1，3丁二烯、

丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥

芽糖等。

⑷其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段

的信息題中屢有涉及。

各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況：

⑴CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、CH2、CH2

CH2⑶CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2CH2CHCH3CH2CH2CH3⑷CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如：CHCH3CH3CH33、、CH3

⑸CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

O、CH2CH2、CH2CH2CHCH3⑺COCH2CH2CHOHnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m：糖類(lèi)。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。來(lái)源：高考資源網(wǎng)KS%5U]來(lái)源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

2、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：-1-

⑴記憶法：①碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。②碳原子數(shù)目1~4的一價(jià)烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、丁基四種（CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）③一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）。⑵基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。⑷等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。②同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。CH3CH3③同一分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)（或軸對(duì)稱(chēng)）位置的氫原子等效。如：CH3CCCH3分子中的18個(gè)氫原子等效。三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法CH3CH31、烷烴的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷烴的名稱(chēng)由主鏈的碳原子數(shù)決定）

⑵找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。

⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。②就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。

③先寫(xiě)取代基名稱(chēng)，后寫(xiě)烷烴的名稱(chēng)；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以

“”相連。

⑷烷烴命名書(shū)寫(xiě)的格式：取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名

2、含有官能團(tuán)的化合物的命名⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，

化合物的最后名稱(chēng)為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：CH3CH2

CH3

CH3CHCCHO

CH3CCHCH3

CH3CH3

OHCH3

⑸－1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色⑹NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無(wú)色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無(wú)色的（ρ

C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）

CCl4

CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HX

催化劑

CH2=CH2+H2O

加熱、加壓

催化劑

BrCH2CH2BrCH3CH2XCH3CH2OH

②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）

催化劑

nCH2=CH2CH2CH2n

③燃燒

來(lái)源：高考資源網(wǎng)KS%5U]點(diǎn)燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

(3)炔烴：

A)官能團(tuán)：C≡C；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。

兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）Fe或FeBr3

Br+HBr↑+Br2

濃H2SO4NO2+H2O+HNO360℃②加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）

Ni

+3H2△

(5)醇類(lèi)：

A)官能團(tuán)：OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。

結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類(lèi)似。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)

HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

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△

②跟氫鹵酸的反應(yīng)

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

③催化氧化（αH）

Cu或Ag

Cu或Ag

OHCCHO+2H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2

△

3CHCH3+O2Cu或Ag2CH3CCH3+2H2O2CH

△

OOH

（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱(chēng)為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱(chēng)為β碳原子，依次類(lèi)推。與α碳原子、β碳原子、相連的氫原子分別稱(chēng)為α氫原子、β氫原子、）

濃H2SO4④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△

(6)醛酮OOO

C或CO)；代表物：CH3CHO、HCHO、CH3CCH3CH或CHO)、A)官能團(tuán)：((

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，

該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）

OOH催化劑催化劑

CH3CCH3CH3CHO+HCH3CH2OH2+H2CH3CHCH3△△

②氧化反應(yīng)（醛的還原性）

點(diǎn)燃催化劑

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOH△

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（銀鏡反應(yīng)）CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]

△

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費(fèi)林反應(yīng)）

(7)羧酸O

COH或COOH)；代表物：CHCOOHA)官能團(tuán)：(3

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，

該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①具有無(wú)機(jī)酸的通性

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

②酯化反應(yīng)

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濃H2SO4

3COOCH2CH3+H2O（酸脫羥基，醇脫氫）CH3COOH+CH3CH2OHCH△

O

(8)酯類(lèi)

COR

A)官能團(tuán)：（或COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類(lèi)似

C)化學(xué)性質(zhì)：

水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

△△

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

CH2COOH(9)氨基酸

A)官能團(tuán)：NH2、COOH；代表物：NH2

B)化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)NH2和酸性基團(tuán)COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學(xué)性質(zhì)：

①葡萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒(méi)有醛基；

麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。

C)化學(xué)性質(zhì)：①蔗糖沒(méi)有還原性，麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)+

H

(3)多糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄果糖

+

H糖

C12H22O11+H2O2C6H12O6

麥芽糖葡萄糖

A)代表物：淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C)化學(xué)性質(zhì)：

H2SO4

①淀粉遇碘變藍(lán)。

△nC6H12O6②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(C6H10O5)n+nH2O

淀粉葡萄糖

(4)蛋白質(zhì)

A)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì)：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。

鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）

③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱(chēng)為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。

常溫下呈液態(tài)的稱(chēng)為油，呈固態(tài)的稱(chēng)為脂，統(tǒng)稱(chēng)油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。C17H35COOCH2

C17H33COOCH2B)代表物：

C17H35COOCH油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C17H33COOCH

C17H35COOCH2

CHCOOCH17332

R1COOCH2

R2COOCHC)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類(lèi)。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：

R3COOCH2

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。D)化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類(lèi)似酯類(lèi)水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。

堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

(1)醇的催化氧化反應(yīng)中，若醇沒(méi)有αH，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。O

濃H2SO4(2)酯化反應(yīng)CH3COH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

△

說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型1、取代反應(yīng)

指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：

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⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；1、有機(jī)物化學(xué)式的確定⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；(1)確定有機(jī)物的式量的方法⑷酯類(lèi)（包括油脂）的水解反應(yīng)；①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)⑸酸酐、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB2、加成反應(yīng)③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。常見(jiàn)的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也(2)確定化學(xué)式的方法叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。3、聚合反應(yīng)③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類(lèi)別時(shí)�？梢愿鶕�(jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑常見(jiàn)的聚合反應(yīng)：

加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。

催化劑

nCH2=CH2CH2CH2n

較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：①單烯烴的加聚反應(yīng)

在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)，中nn叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，CH2CH2。CH2CH2n叫作加聚物（或高聚物）

CHCH33(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律

催化劑①若平均式量小于26，則一定有CH4②二烯烴的加聚反應(yīng)：

CH2C=CHCH2nnCH2=CCH=CH2②平均分子組成中，l

③平均分子組成中，2

2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。

mm點(diǎn)燃CnHm(n)O2nCO2H2O常見(jiàn)的氧化反應(yīng)：

R42①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：RCH=CHR′、RC≡CR′、mxm點(diǎn)燃(具有αH)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CnHmOx(n)O2nCO2H2O

422

Cu或Ag

②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)：2RCHR′+O22RCR′+2H2O(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒

△OH規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴CnHm和CnmH5m，完全燃燒耗氧量相同。

O

Cu或Agmm5m醛的氧化反應(yīng)(nm)(m)(nm)2RCH2OH+O22RCHO+2H2O[n]

444△催化劑

規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、2RCHO+O2RCOOH2

CnHm(CO2)x(H2O)y（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同。

③醛的銀鏡反應(yīng)、

或者說(shuō)，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物CnHm、CnHm(CO2)x、

費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類(lèi)反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無(wú)

論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。

來(lái)源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

符合上述組成的物質(zhì)常見(jiàn)的有：

①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為

五、其他

即

最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）

(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

CnH2n與CnH2n2OCnH2n2(H2O)。

即

CnH2n(H2O)；

CnH2n2與

CnH2nO②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。

CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)、CnH2n2O3即Cn1H2n(CO2)(H2O)。

③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯

CnH2n2與Cn1H2n2O2即CnH2n2(CO2)

規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式CnHm(CO2)x（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中變量x為正整數(shù)）。

(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒

規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。

可將CnHm→CHm/n，從而判斷%m(H)或%m(C)。

推知：質(zhì)量相同的烴（CnHm），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物CnHmOq與CnHm16xOqx完全燃燒生成CO2

物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物CnHmOq與CnxHmOq0.75x，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。

規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者說(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成

當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：

mm點(diǎn)燃CnHm(g)(n)O2nCO2H2O(g)

42①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。

②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。

(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)

①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為Cn(H2O)m②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(CxHy)n(H2O)m③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(CxOy)n(H2O)m(以上x(chóng)、y、m、n均為正整數(shù))

擴(kuò)展閱讀：高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面歸納整理

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質(zhì)

5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過(guò)量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類(lèi)別通式代表物結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個(gè)原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4個(gè)原子同一直線型781.40120°12個(gè)原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)聚得導(dǎo)電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類(lèi)別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br（Mr：109）官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應(yīng)生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)被鑒別物質(zhì)種類(lèi)酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過(guò)量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4

FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無(wú)色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳

出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色基橙變紅無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反

應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜幔�觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)．．．．．．明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢

驗(yàn)CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記�。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意

（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4．順?lè)串悩?gòu)

5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類(lèi)別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實(shí)例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ�然后再�?duì)第三

個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）n（H）=11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）n（H）=12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）n（H）=14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型

1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無(wú)機(jī)酸或堿2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點(diǎn)燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應(yīng)

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)

11．中和反應(yīng)

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機(jī)理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：

羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。

，所以

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相

結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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